4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal | 103384-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal
• 英文别名: Methyl 1,5-dioxaspiro[5.6]dodeca-7,9,11-triene-9-carboxylate；methyl 1,5-dioxaspiro[5.6]dodeca-7,9,11-triene-9-carboxylate
• CAS: 103384-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BHDCEXDRLOGLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(methoxycarbonyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德cyclopropenone缩酮的环加成反应的：在逆电子需求双参与（LUMO二烯控制）和正常（HOMO二烯控制）狄尔斯-阿尔德反应。托克酮的制备方法

  摘要：

  提出了具有代表性的缺电子，富电子和中性二烯的环丙烯酮缩酮1的Diels-Alder环加成反应。观察到的结果与环丙烯酮缩酮的应变烯烃在反电子需求（LUMO二烯控制）和正电子（HOMO二烯控制）Diels-Alder反应中显示出加速参与的潜力相一致。提出了基于环丙酮缩酮1的室温和压力促进的Diels-Alder反应引入环庚酮，对苯二酚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90567-8
• 作为产物：
  描述：

  1 -溴-3-氯-2,2 -二甲氧基 在 硫酸 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， -60.0~140.0 ℃ 、620.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a041