(5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-bromo-6-(4-methylphenyl)oxan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: PBVVOCHCBSCDQR-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 (Z)-1-benzylcyclooct-1-ene 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。
• <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Halolactonization Catalysts
  作者：Shunsuke Einaru、Kenta Shitamichi、Tagui Nagano、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201808320

  日期：2018.10.15

  strained olefins in trans‐cyclooctenes serve as efficient catalysts for halolactonizations, including bromolactonizations and iodolactonizations. The trans‐cyclooctene framework is essential for excellent catalytic performance, and the substituents also play important roles in determining efficiency. These results are the first demonstration of catalysis by a trans‐cyclooctene.

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。