2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin | 37009-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin
• 英文别名: 2r,4,5t-triphenyl-5c-trifluoromethyl-2,5-dihydro-oxazole
• CAS: 37009-49-7；37009-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 367.37
• InChiKey: YCCZQSWUJVDGAB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 生成 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin 、 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  具有活化双键的3-苯基-2H-叠氮基的光化学环加成反应。初步通知† ‡

  摘要：

  在甲基草酸二乙酯存在下照射2-甲基-（1a），2,2-二甲基-（1b）和2,3-二苯基-2 H-叠氮基（1c）得到相应的4-苯基-5,5-二乙氧基羰基-3-恶唑啉3a-c。在三氟苯乙酮的存在下，通过辐射1b和1c观察到类似的环加合物（参见6）。当使用氰基甲酸酯乙酯作为捕集剂时，1b或1c的光解会导致氰基甲酸酯中分别存在带有羰基和腈基的环加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550318

文献信息

• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Ketonen, Acylcyaniden und Ketoestern. 33. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Peter Claus、Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570732

  日期：1974.11.6

  Similarly to aldehydes [6] ketones form 3-oxazolines via cyclo-addition to the benzonitrile-methylides 2 that arise photochemically from the 3-phenyl-2H-azirines 1. With various ketones benzonitrile-isopropylide (2a) gives cyclo-addition products in very good preparative yields (scheme 1). Benzonitrile-ethylide (2c) and benzonitrile-benzylide (2b) [8] react, however, sluggishly with ketones, smooth

  与醛类似，[6]酮通过环加成苯并腈-甲基化物2形成3-恶唑啉，该苯甲腈-甲基化物2从光化学上由3-苯基-2 H-叠氮基1生成。用各种酮，苯甲腈-异丙基化物（2a）以非常好的制备产率（方案1）提供环加成产物。苯甲腈-乙（2c）和苯甲腈-苄基（2b）[8]反应缓慢，但与酮反应缓慢，仅在与“活化”酮（2,2,2-三氟苯乙酮， 1,1,1-三氟-2-丙酮）。与1a的丙酮基丙酮形成双加合物12