2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin | 37009-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin
• 英文别名: 2r,4,5t-triphenyl-5c-trifluoromethyl-2,5-dihydro-oxazole
• CAS: 37009-49-7；37009-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 367.37
• InChiKey: YCCZQSWUJVDGAB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 生成 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin 、 2,4,5-Triphenyl-5-trifluormethyl-3-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  具有活化双键的3-苯基-2H-叠氮基的光化学环加成反应。初步通知† ‡

  摘要：

  在甲基草酸二乙酯存在下照射2-甲基-（1a），2,2-二甲基-（1b）和2,3-二苯基-2 H-叠氮基（1c）得到相应的4-苯基-5,5-二乙氧基羰基-3-恶唑啉3a-c。在三氟苯乙酮的存在下，通过辐射1b和1c观察到类似的环加合物（参见6）。当使用氰基甲酸酯乙酯作为捕集剂时，1b或1c的光解会导致氰基甲酸酯中分别存在带有羰基和腈基的环加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550318

文献信息

• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2H-azirinen mit aktivierten Doppelbindungen. Vorläufige Mitteilung
  作者：B. Jackson、M. Märky、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550318

  日期：1972.4.20

  Irradiation of 2-methyl- (1a), 2,2-dimethyl- (1b) and 2,3-diphenyl-2H-azirine (1c) in the presence of diethyl mesoxalate yields the corresponding 4-phenyl-5,5-diethoxycarbonyl-3- oxazolines 3a–c. Similar cycloadducts are observed (cf. 6) by irradiation of 1b and 1c in the presence of trifluoroacetophenone. When ethyl cyanoformate is used as trapping agent photolysis of 1b or 1c leads to cycloadducts

  在甲基草酸二乙酯存在下照射2-甲基-（1a），2,2-二甲基-（1b）和2,3-二苯基-2 H-叠氮基（1c）得到相应的4-苯基-5,5-二乙氧基羰基-3-恶唑啉3a-c。在三氟苯乙酮的存在下，通过辐射1b和1c观察到类似的环加合物（参见6）。当使用氰基甲酸酯乙酯作为捕集剂时，1b或1c的光解会导致氰基甲酸酯中分别存在带有羰基和腈基的环加合物。
• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Ketonen, Acylcyaniden und Ketoestern. 33. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Peter Claus、Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570732

  日期：1974.11.6

  Similarly to aldehydes [6] ketones form 3-oxazolines via cyclo-addition to the benzonitrile-methylides 2 that arise photochemically from the 3-phenyl-2H-azirines 1. With various ketones benzonitrile-isopropylide (2a) gives cyclo-addition products in very good preparative yields (scheme 1). Benzonitrile-ethylide (2c) and benzonitrile-benzylide (2b) [8] react, however, sluggishly with ketones, smooth

  与醛类似，[6]酮通过环加成苯并腈-甲基化物2形成3-恶唑啉，该苯甲腈-甲基化物2从光化学上由3-苯基-2 H-叠氮基1生成。用各种酮，苯甲腈-异丙基化物（2a）以非常好的制备产率（方案1）提供环加成产物。苯甲腈-乙（2c）和苯甲腈-苄基（2b）[8]反应缓慢，但与酮反应缓慢，仅在与“活化”酮（2,2,2-三氟苯乙酮， 1,1,1-三氟-2-丙酮）。与1a的丙酮基丙酮形成双加合物12