2-bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone | 1110631-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1110631-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₅
• 分子量: 353.169
• InChiKey: ROSMEVVREREXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 3-(3,4-bis[benzyloxyphenyl])-6-(4-methoxyphenyl)-furo-[3,2-b]-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-bromo-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152

文献信息

• An Approach to 3,6-Disubstituted 2,5-Dioxybenzoquinones via Two Sequential Suzuki Couplings. Three-Step Synthesis of Leucomelone
  作者：Xianwen Gan、Wei Jiang、Wei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/ol802645f

  日期：2009.2.5

  Two sequential Suzuki coupling reactions have been developed for efficient synthesis of synthetically and biologically important 3,6-disubstituted 2,5-dioxybenzoquinone architectures in a highly chemoselective controlled manner. The method serves as a key step in the total synthesis of leucomelone in three steps and in 61% overall yield.