ethyl 2-benzoyl-2-methylhex-4-ynoate | 875306-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-2-methylhex-4-ynoate
• CAS: 875306-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: BEEJOPKRDRYLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-methylhex-4-ynoate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (Z)-4-benzoyl-2-methyl-5-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzoyl-2-methylhex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylative cyclization of alkynones induced by addition of arylboronic acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.025

  日期：2007.7

  Alkynones react with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford four- and five-membered-ring cyclic alcohols equipped with a tetrasubstituted exocyclic olefin. The cyclic allylic alcohol skeleton is constructed by the carbon-carbon bond formation between the carbonyl group and an alkenylrhodium(I) intermediate formed by the regioselective addition of an arylrhodium(I) species across the carbon-carbon triple bond. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyl 1,3-Migration in Rhodium-Catalyzed Reactions of Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Boronic Acids: Application to Two-Carbon-Atom Ring Expansions
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.200502650

  日期：2005.11.25