3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile | 905920-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 905920-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: QJBUUFXCZZAXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile 、 p-chlorobenzylidene cyanoacetamide 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-Amino-6-(4-chlorophenyl)-14-nitrotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的吡啶，吡喃和嘧啶衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  以硝基苯并亚砜1为起始原料，新合成了一系列吡啶，吡喃和嘧啶衍生物（2-11）。利用代表白血病，黑素瘤，肺，结肠，脑，卵巢，乳腺，前列腺和肾脏的59种不同的人类肿瘤细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物，特别是2、3、4c，6、7、9b，10a和11在低浓度下对所用的人类肿瘤细胞表现出更好的体外抗肿瘤活性（log（10）GI（50）= -4.7）线。另外，化合物3、4c，6、7和9b具有高度选择性来抑制白血病细胞系。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.045
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的吡啶，吡喃和嘧啶衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  以硝基苯并亚砜1为起始原料，新合成了一系列吡啶，吡喃和嘧啶衍生物（2-11）。利用代表白血病，黑素瘤，肺，结肠，脑，卵巢，乳腺，前列腺和肾脏的59种不同的人类肿瘤细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物，特别是2、3、4c，6、7、9b，10a和11在低浓度下对所用的人类肿瘤细胞表现出更好的体外抗肿瘤活性（log（10）GI（50）= -4.7）线。另外，化合物3、4c，6、7和9b具有高度选择性来抑制白血病细胞系。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.045