(3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-3,5-dimethyloct-6-enoic acid lactone | 111149-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-3,5-dimethyloct-6-enoic acid lactone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-[(E,2S)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 111149-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: AYUVHQNJTQYQBZ-FFXIDWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-3,5-dimethyloct-6-enoic acid lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 113.17h， 生成 N-<(3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxymethoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyloct-6-enoyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-hydroxy-3,5-dimethyloct-6-enoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-O-Benzylglycidol 获得 Mycoticin B 和两性霉素 B 关键片段的途径

  摘要：

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2041

文献信息

• Versatile chiral building blocks bearing a secondary methyl group from (S)-O-benzylglycidol (benzyloxymethyloxirane)
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870000555

  日期：——

  Versatile chiral building blocks for the construction of chiral natural products bearing a secondary methyl group have been efficiently prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。
• TAKANO SEIICHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; OGASAWARA KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 555-557
  作者：TAKANO SEIICHI、 SEKIGUCHI YOSHINORI、 OGASAWARA KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2041-2044
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——