2-allyl-3-[(N-allyl-N-tosylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole | 752212-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-[(N-allyl-N-tosylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: N-[[1-(benzenesulfonyl)-2-prop-2-enylindol-3-yl]methyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 752212-13-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 520.673
• InChiKey: PDZWKSDARLWRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-[(N-allyl-N-tosylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到7-(phenylsulfonyl)-2-tosyl-1,2,3,6-tetrahydroazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde 在 NaB(OAc)3 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-allyl-3-[(N-allyl-N-tosylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097

文献信息

• A synthetic entry to 2,3-fused ring indole derivatives by ring-closing metathesis reactions
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Sven Tummers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.097

  日期：2004.8

  Six to eight-membered carbocycles and eight-membered azacycles fused to the 2,3-position of the indole ring, representing tricyclic substructures of several indole alkaloids, can be synthesized by RCM reactions from easily accessible dienic precursors.

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。
• Facile synthesis of azocino[4,3-b]indoles by ring-closing metathesis
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.043

  日期：2007.1

  The azocino[4,3-b]indole system, tricyclic substructure of the indole alkaloids apparicine and ervaticine, is efficiently assembled by ring-closing metathesis of 2-allyl-3-(allylaminomethyl)indoles. The metathesis sites are introduced into the indole nucleus by reductive amination of a 3-formyl derivative with allylamine, followed by alpha-lithiation with subsequent electrophilic trapping with acrolein. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.