dodecanyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 943221-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecanyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-dodecoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 943221-90-7
• 化学式: C₅₀H₈₂O₂₁
• 分子量: 1019.19
• InChiKey: ZMYHFUNBEQFCGA-BKAFDIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以82.7%的产率得到cleistetroside-2
  参考文献：
  名称：

  分离自油菜（Cleistopholis patens）和油酸油菜（Cleistopholis glauca）的部分部分乙酰化的十二烷酰基四十二烷衍生物cleistetroside-2的全合成。

  摘要：

  首次实现了部分乙酰化的十二烷基四鼠李糖苷衍生物cleistetroside-2的总合成，该衍生物是从Cleistopholis patens和Cleistopholis glauca中分离出来的，并且对革兰氏阳性细菌显示出显着的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.014
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 dodecanyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of cleistetroside-2, a partially acetylated oligorhamnoside from Cleistopholis glauca and patens

  摘要：

  A tetrasaccharide, dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranoside (cleistetroside-2), was synthesized via '2+2' convergent strategy. Sequential regioselective 3-O-glycosylation of isopropyl 1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (4) with 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (8), and isopropyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-1-thio-rh amnopyranoside (10) with dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rharnnopyranoside (12), greatly facilitate the target availability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.019