Methyl 4-O-acetyl-3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 74033-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-acetyl-3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl N,O-diacetyl-D-3-epi-α-daunopyranosaminide
• CAS: 74033-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SBJRRLJCQHFWCN-LFRFXUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Methyl-3-acetylamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-xylo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl 4-O-acetyl-3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-3-<i>epi</i>-daunosaminide and Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-ristosaminide
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、J. Gair Ford、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo4020563

  日期：2013.12.20

  Ab initio asymmetric syntheses of methyl N,O-diacetyl-d-3-epi-daunosaminide and methyl N,O-diacetyl-d-ristosaminide, employing diastereoselective epoxidation and dihydroxylation, respectively, of alkyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoates as the key steps, are reported. The requisite substrates were readily prepared using the conjugate additions of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与