(E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile | 1333429-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
• CAS: 1333429-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: XKJZENJARKXYRU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以69%的产率得到(E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应的不对称催化与原位生成的杂环邻-醌二甲烷

  摘要：

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja206517s
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 3-(二甲基胺)丙烯腈 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  可调节的布朗斯台德酸度依赖的烷基化和吲哚的烯基化

  摘要：

  AbstractThe Brønsted acid‐mediated alkylation and alkenylation of indoles were efficiently achieved by means of 3‐(dimethylamino)acrylonitrile. Regulating the acidity of the reaction medium with para‐toluenesulfonic acid monohydrate (p‐TsOH⋅H2O) and/or acetic acid (HOAc) led to versatile formation of 3‐alkylated and 3‐alkenylated indole derivatives under mild conditions. The 3‐alkylated indole products could be nearly quantitatively transformed to the corresponding separable (E)‐ and (Z)‐3‐alkenylated indoles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400477