ethyl 2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetate | 66761-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: 3.5-Dihydroxy-phenylessigsaeureethylester；(3,5-dihydroxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(3,5-Dihydroxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 3,5-dihydroxyphenylacetate
• CAS: 66761-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IDZMZHPTOBCJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 铂 作用下， 生成 (3,5-dioxo-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Theilacker; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 15,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3,5-二甲氧基苯基)乙酸酯 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到ethyl 2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Relative impact of 3- and 5-hydroxyl groups of cytosporone B on cancer cell viability

  摘要：

  报告了迄今为止制备细胞分裂素 B（Csn-B）的一种新颖、最短的路线。研究人员利用 Csn-B 和两种类似物来探究 Csn-B 苯环 3 位和 5 位羟基在抑制人类 H460 肺癌细胞和 LNCaP 前列腺癌细胞活力、诱导 H460 细胞凋亡以及与 NR4A1（TR3）配体结合域（LBD）相互作用方面的重要性。这些研究表明，Csn-B 和 5-Me-Csn-B 在其芳香环的 3 位上有一个酚羟基，它们在抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡方面具有相似的活性，而 3,5-(Me)2-Csn-B 则无法抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡。这些结果与配体结合实验一致，实验表明，与 NR4A1 LBD 的相互作用需要 3- 羟基的存在。

  DOI：

  10.1039/c2md20243c

文献信息

• Total Synthesis of Cytosporone B
  作者：He Huang、Lei Zhang、Xiaodong Zhang、Xun Ji、Xiao Ding、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090163

  日期：——

  total synthesis of Cytosporone B, a naturally occurring agonist for Nur77, has been accomplished. The key steps are the sequential Grignard reaction and Lemieux‐van Rudloff oxidation followed by a deprotection of the methyl aromatic ether to phenol and subsequent Friedel‐Crafts acylation.

  已经完成了自然生成的Nur77激动剂Cysporsporone B的全合成。关键步骤是依次进行格氏反应和Lemieux-van Rudloff氧化，然后将甲基芳族醚脱保护为苯酚，然后进行Friedel-Crafts酰化反应。
• Substituted monocyclic aryl compounds exhibiting selective leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05232948A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Monocyclic aryl compounds having selective LTB.sub.4 antagonists properties and comprising an amido substituent, a substituent group having a terminal carboxylic acid or derivative thereof and a lipophilic substituent, therapeutic compositions and methods of treatment of disorders which result from LTB.sub.4 activity using the monocyclic aryl compounds are disclosed.

  具有选择性LTB.sub.4拮抗剂性质的单环芳基化合物，包括一个酰胺取代基、一个带有末端羧酸或其衍生物的取代基团和一个亲脂性取代基，以及使用这些单环芳基化合物的治疗组合物和治疗因LTB.sub.4活性引起的疾病的方法被揭示。
• Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84
  作者：Afzal,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, 37. Mitt.: Eine neue Methode zur Herstellung von Hydroxy-ketonen und Diketonen sowie ihre Anwendung auf die Synthese des 2,4-Dioxa-adamantan-Ringsystems
  作者：Hermann Stetter、Reiner Hesse

  DOI：10.1007/bf00901380

  日期：1967.5
• SUBSTITUTED MONOCYCLIC ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0538416A1

  公开（公告）日：1993-04-28