methyl (2R)-2-[(3S,6R)-4a-hydroxy-1,1-dioxo-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate | 269409-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3S,6R)-4a-hydroxy-1,1-dioxo-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
• CAS: 269409-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇S
• 分子量: 322.379
• InChiKey: GXNBVJWSJPQQMP-ZRWZXWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,6R)-4a-hydroxy-1,1-dioxo-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607的合成新进展

  摘要：

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1080/10426509908546482
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基锂 、 (1R,3S,6S,8R)-3-propyl-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide 在 臭氧 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(3S,6R)-4a-hydroxy-1,1-dioxo-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607的合成新进展

  摘要：

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1080/10426509908546482

文献信息

• Toward the synthesis of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Benno Hungerhoff、Regina Fechner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00022-8

  日期：2000.3

  Using sultone chemistry, a short and highly enantioselective synthesis of an advanced precursor for the larger hydroxy acid moiety and of the complete smaller hydroxy acid portion of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been accomplished.

  使用磺内酯化学，已经完成了对大羟基化合物抗生素pamamycin-607的较大羟基酸部分和完整较小羟基酸部分的高级前体的短而高对映选择性的合成。
• Recent Advances in the Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Peter Metz、Heiko Bernsmann

  DOI：10.1080/10426509908546482

  日期：1999.1

  Using sultones as crucial intermediates, a short and highly stereoselective synthesis of a precursor of the larger fragment and the methyl ester of the smaller fragment of the macrodiolide pamamycin-607 was achieved.

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。