N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide | 58769-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
• CAS: 58769-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: LVWXNMFBEPMGEA-LPTSXCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[(2R,3S,4S)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3,6-三苯氧基-d-核糖-己糖盐酸盐的合成

  摘要：

  由甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷经一系列高产步骤制备了标题糖，道诺糖胺的5-表位（1）。将1转化为3-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三甲氧基-甲基-D-核糖-己吡喃糖苷（2），然后用氢和阮内镍还原，得到4 3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-核糖己吡喃糖苷（4）的-苯甲酸酯（3）。3的皂化得到油状的4，得到结晶的4-乙酸盐（8）。用氢氧化钡使4的N-脱乙酰基化，并将得到的糖苷水解，得到3-氨基-2,3,6-三苯氧基-D-核糖己糖盐酸盐（7）。由4通过N-去乙酰化和随后的苯甲酰化制得4的3-苯甲酰胺基类似物（5），并且水解5得到结晶的3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-D-核糖己糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84294-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone 在 吡啶 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 3-Amino Sugars. A Concise Synthesis of l-Daunosamine and d-Ristosamine Derivatives

  摘要：

  An asymmetric aldol strategy has been developed for the synthesis of L-daunosamine and D-ristosamine derivatives starting from noncarbohydrate precursors. Lithium and boron enolate mediated aldol reactions of 12 with O-TBS lactaldehyde gave non-Evans syn and Evans syn aldol products, respectively, with high selectivity. The chemical efficiency of the lithium enolate reactions were higher than the corresponding reactions with the boron enolates. Curtius rearrangement of lactone acids 23 and 26 gave the corresponding N-BOC amino lactones 30 and 32 in 64% and 62%, respectively, with complete retention of configuration. Lactone 30 was converted by a two-step sequence to N-benzoyldaunosamide 40. The overall yield for the amino sugar 40 was 18% over six steps. Similarly, lactone 32 was converted to N-benzoylristosamide 42 with an overall yield of 18% starting from 12.

  DOI：

  10.1021/jo970576f