O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-DL-glucopyranose | 36215-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-DL-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O²,O⁴-Triacetyl-O³-methyl-6-desoxy-β-DL-glucopyranose；O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose；O¹,O²,O⁴-Triacetyl-O³-methyl-6-desoxy-β-L-glucopyranose
• CAS: 36215-55-1；67441-10-5；67441-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: PYFNMYOLTSCFQY-VMPWAVSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-DL-glucopyranose 生成 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  L-夹竹桃的合成。Desoxyzucker，21岁。

  摘要：

  由苯丙氨酸酯合成2-脱氧-L-葡萄糖甲基糖-3-甲基酯。Der Bucker wurde krystallisiert erhalten and erwies sich als identisch mitnatürlicherOleandrose aus Oleandrin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310721
• 作为产物：
  描述：

  D-thevetose 、 sodium acetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-DL-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-葡糖基乙基-3-甲基醚和丝氨酸识别酶的合成。Desoxyzucker，19岁。

  摘要：

  用贝希列本合成L-葡糖基乙基-3-甲基醚（= L-Chinovose-3-甲基基醚）。从世界各地来的德国人和德国人都知道。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310630

文献信息

• Teilsynthese des Digitoxygenin-?-D-thevetosids, seine Identifizierung mit Honghelin und Versuche zur Teilsynthese eines Digitoxigenin-L-thevetosids. Glykoside und Aglykone, 90. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350127

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Digitoxigenin (III) mit amorpher Acetobrom-d-thevetose in Gegenwart von Ag2CO3 lieferte neben anderen Stoffen in 28,4% Ausbeute Digitoxigenin-β-D-thevetosid-diacetat (XIII), das sich mit dem von Frèrejacque & Hasenfratz aus Adenium Honghel isolierten Honghelin-diacetat als identisch erwies. Verseifung mit KHCO3 in wässerigem Methanol gab ein Monoacetat, während mit Barium-methylat in Methanol

  与无定形的乙酰溴d-thevetose洋地黄毒苷（III）的反应中Ag的存在2 CO 3，得到洋地黄毒苷-β-d-thevetoside二乙酸酯（XIII），连同其它物质，以28.4％的产率，这是兼容与来自Adenium Honghel的Frèrejacque＆Hasenfratz的分离物被证明是相同的。在甲醇水溶液中用KHCO 3皂化得到单乙酸盐，而在甲醇中用甲醇钡进行皂化则得不到游离红Hong素。
• Über die Glykoside von Bowiea volubilis<i>Harvey</i>. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 118. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19530360618

  日期：——

  Bovosid A gewinnen. Aus einem Muster wurde das auch von Tschesche & Sellhorn gefundene Glykosid Bovosid D und eine Bowieasubstanz E genannte Verbindung isoliert. Bovosid A autoxydiert sich in Methanol und in wässrigem Methanol bei Luftzutritt rasch. Hydrolytische Spaltung von Bovosid A gibt L-Thevetose und ein Monoanhydrogenin C24H30O4. Bovosid A enthält eine Aldehydgruppe. Es wird Konstitutionsformel III

  可以从5个Bowiea volubilis Harvey鳞茎样品中的4个中获得BovosideA 。从样品中分离出了同样由Tschesche＆Sellhorn发现的苷Bovoside D和一种名为Bowias E的化合物。Bovoside A暴露于空气中时，会在甲醇和甲醇水溶液中快速自动氧化。Bovoside A的水解裂解得到L-thevetose和一元氢苷元C 24 H 30 O 4。Bovoside A含有一个醛基。提出了用于bovoside A的结构式III或该结构的立体异构体。