D-thevetose | 18546-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-thevetose
• 英文别名: O³-methyl-L-6-deoxy-glucose；L-gluco-2,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-hexanal；O³-Methyl-6-desoxy-L-glucose；O³-Methyl-L-chinovose；L-Thevetose (3-O-Methyl-6-desoxy-L-glucose)；L-Thevetose；Thevetose, L-；(2S,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 18546-09-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: MPQBLCRFUYGBHE-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-thevetose 、 sodium acetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 O¹,O²,O⁴-triacetyl-O³-methyl-6-deoxy-β-DL-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-葡糖基乙基-3-甲基醚和丝氨酸识别酶的合成。Desoxyzucker，19岁。

  摘要：

  用贝希列本合成L-葡糖基乙基-3-甲基醚（= L-Chinovose-3-甲基基醚）。从世界各地来的德国人和德国人都知道。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310630
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 D-thevetose
  参考文献：
  名称：

  L-葡糖基乙基-3-甲基醚和丝氨酸识别酶的合成。Desoxyzucker，19岁。

  摘要：

  用贝希列本合成L-葡糖基乙基-3-甲基醚（= L-Chinovose-3-甲基基醚）。从世界各地来的德国人和德国人都知道。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310630

文献信息

• Steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their effects on the expression of iNOS and COX-2
  作者：Chang-Zhi Lai、Jian-Xin Liu、Shu-Wen Pang、Yi Dai、Hua Zhou、Zhen-Qiang Mu、Jun Wu、Jin-Shan Tang、Liang Liu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.02.016

  日期：2016.6

  Six new steroidal glycosides, named stauntosides O-T (1–6), along with eight known compounds (7–14), were obtained from the 95% aqueous ethanol extract of the roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by IR, HR ESI-MS/MS, 1H- and 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC, HSQC-TOCSY, and HMBC spectroscopic analyses, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type or 14,15-secopregnane-type

  六个新的甾体糖苷，命名stauntOSides OT（1 - 6）中，用8种已知化合物（沿7 - 14），从根的95％乙醇水溶液的提取物得到柳叶白前。通过IR，HR ESI-MS / MS，1 H-和13 C NMR，1 H- 1 H COSY，HSQC，HSQC-TOCSY和HMBC光谱分析阐明了它们的化学结构，结果显示有趣的13,14：14， 15-二癸基癸二烯型或14,15-二癸基癸烷型C 21类固醇糖苷。通过检测诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）对脂多糖（LPS）刺激的RAW246.7鼠巨噬细胞的抑制作用，研究了糖苷的抗炎作用。我们的结果表明，化合物1，5，8，9，11，和13可以显著抑制iNOS的表达，和化合物5和7可以清楚地减少RAW246.7细胞的COX-2表达LPS刺激的细胞相比，用LPS刺激和未经其他化合物处理。因此，化合物1，5，7-9，11，和1
• Über die Glykoside von Bowiea volubilis<i>Harvey</i>. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 118. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19530360618

  日期：——

  Bovosid A gewinnen. Aus einem Muster wurde das auch von Tschesche & Sellhorn gefundene Glykosid Bovosid D und eine Bowieasubstanz E genannte Verbindung isoliert. Bovosid A autoxydiert sich in Methanol und in wässrigem Methanol bei Luftzutritt rasch. Hydrolytische Spaltung von Bovosid A gibt L-Thevetose und ein Monoanhydrogenin C24H30O4. Bovosid A enthält eine Aldehydgruppe. Es wird Konstitutionsformel III

  可以从5个Bowiea volubilis Harvey鳞茎样品中的4个中获得BovosideA 。从样品中分离出了同样由Tschesche＆Sellhorn发现的苷Bovoside D和一种名为Bowias E的化合物。Bovoside A暴露于空气中时，会在甲醇和甲醇水溶液中快速自动氧化。Bovoside A的水解裂解得到L-thevetose和一元氢苷元C 24 H 30 O 4。Bovoside A含有一个醛基。提出了用于bovoside A的结构式III或该结构的立体异构体。
• Die vermutliche Struktur der Acofriose. Desoxyzucker, 31. Mitteilung
  作者：H. Muhr、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380217

  日期：——

  Das Osazon der Acofriose wurde bereitet und mit L-Thevetosazon identifiziert. Racemisches Thevetosazon schmilzt ca. 25° höher als die optisch aktiven Komponenten. Die Bereitung des Racemats ist zur Identifizierung der opt. aktiven Formen daher sehr brauchbar. Zum Vergleich wurde D-Idomethylosazon-3-methyläther bereitet, womit von allen theoretisch möglichen vier Paaren raumisomerer Hexamethylosazon-3-methyläther

  制备了非洲菊糖，并用L-thevetosazone进行了鉴定。外消旋Thevetosazone的熔点比旋光活性成分高约25°。外消旋体的准备是确定选择。因此，主动表格非常有用。为了进行比较，制备了D-偶氮甲基osa杂-3-甲基醚，目前已知它至少有一个代表所有理论上可能存在的四对空间异构六甲基zon杂-3-甲基醚。
• Frerejacque; Hasenfratz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 222, p. 815
  作者：Frerejacque、Hasenfratz

  DOI：——

  日期：——
• Matsubara, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1939, vol. 60, p. 1201,1202, 1207
  作者：Matsubara

  DOI：——

  日期：——