(R)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1094496-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one；(3R)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1094496-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GPVMLBAUGAIRMR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香胺双功能硫脲催化剂在双立体控制方式下高对映体选择性合成γ-硝基杂芳族酮：双立体控制吡咯烷羧酸的方法

  摘要：

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol8025268
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c

文献信息

• Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Yanling Liu、Sha Bai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b910939k

  日期：——

  based on bispidine have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroalkenes. The corresponding products were obtained in high yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (up to 99:1) and high enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions using either environmentally benign water as the solvent or no solvent.

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。