5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-(4-fluorophenyl)ethyl>-6-methyl-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine | 144945-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-(4-fluorophenyl)ethyl>-6-methyl-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine
• CAS: 144945-16-4
• 化学式: C₃₀H₃₄FN₅O₄
• 分子量: 547.629
• InChiKey: NJOMHYKOACEKHA-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-(4-fluorophenyl)ethyl>-6-methyl-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到5,7-diamino-N⁵-<2-(4-fluorophenyl)ethyl>-6-methyl-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-propionyl-2-(4-fluorophenyl)ethylamine 在 氨 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-(4-fluorophenyl)ethyl>-6-methyl-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166