(3R)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(5-methylhexanoyl)-4-butanolide | 122922-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(5-methylhexanoyl)-4-butanolide
• 英文别名: (4R)-4-(hydroxymethyl)-3-(5-methylhexanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 122922-47-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: YSSMVENMLICSMX-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(5-methylhexanoyl)-4-butanolide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到Virginiae butanolide A
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酰氯 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(5-methylhexanoyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5
  作者：Kimihiro Mizuno、Shohei Sakuda、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85697-0

  日期：1994.1

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——