(2R,3R,1'S)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(1'-hydroxy-5'-methylhexyl)-4-butanolide | 109215-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,1'S)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(1'-hydroxy-5'-methylhexyl)-4-butanolide
• 英文别名: virginiae butanolide A；(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-[(1S)-1-hydroxy-5-methylhexyl]oxolan-2-one
• CAS: 109215-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: MZARLLPKPUWXEX-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,1'S)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(1'-hydroxy-5'-methylhexyl)-4-butanolide 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium chloride 、 二异丁基氢化铝 、 4-溴苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Chloromethyl-3-((S)-1-hydroxy-5-methyl-hexyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of butyrolactone autoregulators from

  摘要：

  Stereochemistry of virginiae butanolide A 3 was eluciadated by its chemical conversion to the acetal 14, establishing also the structures of other related compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74338-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R,1'S)-(-)-3-Hydroxymethyl-2-(1'-hydroxy-5'-methylhexyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (–)-Virginiae Butanolide A (VB-A)
  作者：Udo Nubbemeyer、Jonas Donges、Andrea Frank、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1055/a-2195-7907

  日期：2024.2

  Therefore, an orthogonally protected 1,4-diol incorporating the central syn/anti 1′,2,3-stereotriad as described within the (–)-SCB-5 synthesis was used as an advanced intermediate to generate (–)-VB-A, too. A combination of protecting group operations and a 1′-OH group inversion via oxidation and diastereoselective reduction delivered the anti/anti 1′,2,3-stereotriad. Final transformations related to that

  2-(1'-羟烷基)对羟基醇 (–)-VB-A 和 (–)-SCB​​-5 被认为是链霉菌抗生素生产中的高活性信号分子。这些γ-丁内酯型化合物在1'-OH-基团处是差向异构的。由于 β 位甲醇与内酯发生副反应，使用 1'-羟基的后期反转直接从 (–)-SCB​​-5 合成 (–)-VB-A 并不受欢迎C=O 函数。因此，如 (–)-SCB​​-5 合成中所述，结合了中心顺式/反式 1',2,3-立体三联体的正交保护的 1,4-二醇被用作高级中间体来生成 (–)-VB-一个，也是。保护基团操作和通过氧化和非对映选择性还原的 1'-OH 基团反转相结合，产生了反/反 1',2,3-立体三联体。与 (–)-SCB​​-5 描述的相关的最终转化能够完成 (–)-VB-A-合成。
• Synthesis of Gamma-Butyrolactone Hormones Enables Understanding of Natural Product Induction
  作者：Lauren E. Wilbanks、Haylie E. Hennigan、Christina D. Martinez-Brokaw、Hani Lakkis、Sarah Thormann、Alyssa S. Eggly、Grace Buechel、Elizabeth I. Parkinson

  DOI：10.1021/acschembio.3c00241

  日期：2023.7.21

  major class of Streptomyces’ hormones. Study of these hormones has been limited due to challenges in accessing them in stereochemically pure forms. Herein, we describe an efficient route to (R)-paraconyl alcohol, a key intermediate for these molecules, as well as a biocatalytic method to access the exocyclic hydroxyl group that differentiates A-factor-type from SCB-type hormones. Utilizing these methods

  细菌通过生物合成基因簇产生天然产物（NP）。不幸的是，许多生物合成基因簇在传统实验室条件下是沉默的。为了获得新型纳米粒子，需要更好地了解它们的调控。 γ-丁内酯，包括 A 因子和天蓝色链霉菌丁内酯 (SCB)，是链霉菌激素的主要类别。由于获取立体化学纯形式的挑战，对这些激素的研究受到限制。在此，我们描述了一种获得 ( R )-对烷醇（这些分子的关键中间体）的有效途径，以及一种访问环外羟基的生物催化方法，该羟基可区分 A 因子型激素和 SCB 型激素。利用这些方法，合成了一个激素库，并在绿色荧光蛋白报告基因测定中测试了它们缓解阻遏物 ScbR 抑制的能力。这使得γ-丁内酯和同源阻遏物的最定量的结构-活性关系成为可能。生物信息学分析强烈表明，NP 生物合成的许多其他阻遏物可能结合类似的分子。这种高效、多样化的合成将使进一步研究纳米颗粒生物合成的调控成为可能。
• Biosynthesis of virginiae butanolide A, a butyrolactone autoregulator from Streptomyces
  作者：Shohei Sakuda、Ayako Higashi、Sumiko Tanaka、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1021/ja00028a037

  日期：1992.1

  Virginiae butanolide A (VB A) (3) is one of the virginiamycin-inducing factors from Streptomyces virginiae and has a unique 2,3-disubstituted butanolide skeleton which is common to other signal molecules in Streptomyces. The biosynthesis of 3 in Streptomyces antibioticus, a high producer of 3, was studied by experiments with labeled precursors. C-13 and H-2 NMR results as well as CI-MS analyses of dibenzoate samples indicated that the probable biosynthetic pathway to 3 involved coupling between a beta-keto acid derivative and a C3 unit from glycerol, such as dihydroxyacetone or a derivative.
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of butyrolactone autoregulators from
  作者：Shohei Sakuda、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74338-3

  日期：1991.4

  Stereochemistry of virginiae butanolide A 3 was eluciadated by its chemical conversion to the acetal 14, establishing also the structures of other related compounds.