(8-Methoxycarbonyloctyl)-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid | 79723-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8-Methoxycarbonyloctyl)-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid
• 英文别名: methyl 9-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]nonanoate
• CAS: 79723-95-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: KXOMQYHDCZAODG-PFPDTZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-Methoxycarbonyloctyl)-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β溶血性链球菌A组支链三糖和五糖半抗原的合成，核磁共振分析及合成抗原的制备

  摘要：

  描述了β-溶血链球菌A组的细胞壁多糖的支链三糖和五糖部分的合成。关键的二糖受体，烯丙基或8-（甲氧羰基）卵母细胞3-O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-在Koenigs-Knorr条件下，将α-L-鼠李糖吡喃糖苷与选择性封闭的α-L-鼠李糖吡喃糖酰氯结合，分别以81％和62％的产率提供支链三糖。类似地，用受保护的β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap进行8-（甲氧羰基）辛基二糖的糖基化氯化物得到五糖，产率为43％。关键的二糖受体依次从烯丙基或8-（甲氧羰基）辛基鼠李糖苷受体和3,4，在Koenigs-Knorr条件下，6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。后面的糖基供体先前没有描述。除去保护基得到三糖半抗原作为其

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80123-5
• 作为产物：
  描述：

  8-乙氧羰基辛醇 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (8-Methoxycarbonyloctyl)-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3115 - 3125

  摘要：

  DOI：