2-(cyanoethyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione | 22166-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyanoethyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(cyanoethyl)-2-methyl-cyclohexane-1,3-dione；2-Methyl-2-(2-cyan-ethyl)-dihydroresorcin；2-Methyl-2-(β-cyanoethyl)-cyclohexan-1,3-dion；2-<2-Cyan-aethyl>-2-methyl-cyclohexan-1,3-dion；3-(1-methyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-propionitrile；3-(1-Methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 22166-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ABBVIYUYFLZQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  142-144 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanoethyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schinzer; Muller; Fischer, Synlett, 2000, # 9, p. 1265 - 1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(cyanoethyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Schinzer; Muller; Fischer, Synlett, 2000, # 9, p. 1265 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of octahydroquinoline-N-oxides: Haptens designed to elicit catalytic antibodies that control a terpenoid-like cascade cyclisation
  作者：Jens Hasserodt、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00715-1

  日期：1997.8

  has been developed. These species were employed as haptens to elicit catalytic antibodies capable of controlling the corresponding bicyclic hydrocarbon formation from linear quasi-triisoprenoid substrates. Temperature dependent NMR studies of cis-fused compounds proved the existence of two conformational states. Hapten 20b has elicited an antibody that efficiently catalyses a tandem cationic cyclisation

  已经开发了一种有效的合成途径，可以合成顺式和反式外消旋4 a，6-二甲基八氢喹啉-N-氧化物。这些物种被用作半抗原，以引发能够控制线性准三异戊二烯酸底物形成相应双环烃的催化抗体。取决于温度的NMR研究表明，顺式融合的化合物存在两种构象态。Hapten 20b引发了一种抗体，该抗体可有效催化串联阳离子环化反应，从而导致桥甲基化十氢化萘。
• Comparative reductive desymmetrization of 2,2-disubstituted-cycloalkane-1,3-diones
  作者：Jeremy M. Carr、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.065

  日期：2008.3

  Reductive desymmetrization of 2-methyl-2-substituted-cycloalkane-1,3-diones can be effected using either NaBH(4) in DME or lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride (LTBA) in THF at -60 degrees C. The former is a new approach that offers slightly greater diastereoselectivity in the reduction of 2,2-disubstituted-cyclopentane- 1,3-diones while LTBA is superior with 2,2-disubstituted-cyclohexane- 1,3-diones. Both conditions minimize subsequent reduction to diols thereby furnishing high yields of 1,3-ketols. Particularly rapid monoreductions are observed with 2-methyl-2-nitroethylcyclopentane-1,3-dione and 2-cyanoethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione when treated with NaBH(4) in DME at -60 degrees C. As expected, diastereoselectivity varies considerably with the substitution at C-2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• Nasarow; Saw'jalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 469,472; engl. Ausg. S. 479, 481
  作者：Nasarow、Saw'jalow

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——