(4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-yl 2-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzoate | 1415635-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-yl 2-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: [(4S,5R,6R,7R,9Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-yl] 2-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhex-5-enyl]-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 1415635-86-7
• 化学式: C₄₃H₆₆O₈Si
• 分子量: 739.078
• InChiKey: CJXXVPNQUBBSRF-MNEBFPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 Noyori's catalyst 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 sodium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-yl 2-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzoate 、 (4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-yl 2-((2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v

文献信息

• Synthesis of Cruentaren A
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Gary E. L. Brandt、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ol302999v

  日期：2012.12.21

  Cruentaren A, an antifungal benzolactone produced by the myxobacterium Byssovorax cruenta, is highly cytotoxic against various human cancer cell lines and a highly selective inhibitor of mitochondrial F-ATPase. A convergent and efficient synthesis of cruentaren A is reported, based upon a diastereoselective alkylation, a series of stereoselective aldol reactions utilizing Myers’ pseudoephedrine propionamide

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。