1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 1261079-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1261079-21-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: CISDKCILNBOZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 lamellarin R
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins D，H和R和Ningalin B的全合成

  摘要：

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。

  DOI：

  10.1021/ol1027877
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins D，H和R和Ningalin B的全合成

  摘要：

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。

  DOI：

  10.1021/ol1027877

文献信息

• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。