2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile | 1431303-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile
• 英文别名: 4-cyano-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-yne；2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile
• CAS: 1431303-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NS₂
• 分子量: 347.505
• InChiKey: XDBAXYMMFZDSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(5Z)-5-benzylidene-2-ethenylsulfanyl-4-methyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-3-丁炔-2-醇 、 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methyl-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Dehydration C(sp2)-C(sp2) Coupling of Tertiary Pro­pargyl Alcohols and α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Route to gem-Bis(alkylthio)-Substituted Vinylallenes
  作者：Guangbo Che、Xihe Bi、Qian Li、Yeming Wang、Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Badru-Deen Barry

  DOI：10.1055/s-0032-1316855

  日期：——

  A new and efficient synthetic approach to [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes has been developed involving iron(III)-catalyzed dehydration C(sp(2))-C(sp(2)) coupling of tertiary propargyl alcohols and alpha-oxo ketene dithioacetals, affording a variety of [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes in good to excellent yields.