(5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 446059-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 446059-79-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: BGHOIOKCBPDOPJ-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (2R,4S,5S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25364
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25364

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2002-25364

  日期：——

  A convergent total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a ring-closing metathesis, a Takai reaction, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a crotylboration.

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。
• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.