2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-6-((3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy)methyl)-pyridine | 1450659-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-6-((3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy)methyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-4-methyl-6-[[3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy]methyl]pyridine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methyl-6-[[3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy]methyl]pyridine
• CAS: 1450659-32-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: PVHATPLQTUBLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-6-((3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy)methyl)-pyridine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-methyl-6-((3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy)methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-6-((3-(pyridin-4-ylmethoxy)phenoxy)methyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014

文献信息

• 2-aminopyridine-based selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10167260B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.

  氨基吡啶化合物，可与调节一氧化氮合酶活性的方法结合使用。
• US2014/256016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256016A1
  申请人：——

  公开号：US20140256016A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• 2-Aminopyridine-based Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20150368201A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.
• US9120750B2
  申请人：——

  公开号：US9120750B2

  公开（公告）日：2015-09-01