(4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-carbaldehyde | 1028958-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-carbaldehyde
• CAS: 1028958-96-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QLZKMDBBWUWBAC-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,8aR,10aR)-1,1,4a-trimethyl-8a-(2-trimethylsilylethynyl)-4,7,8,9,10,10a-hexahydro-3H-phenanthrene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC TRITERPENOIDS AND TRICYCLIC-BIS-ENONES FOR USE IN STIMULATING BONE AND CARTILAGE GROWTH

  摘要：

  本发明涉及使用合成三萜类化合物和三环双酮类化合物刺激骨骼和软骨生长和修复的方法。适用的三萜类化合物示例包括CDDO、CDDO-Me、CDDO-Im和CDDO-Ethylamide。适用的三环双酮类化合物示例包括TBE-31和TBE-34。

  公开号：

  US20080233195A1
• 作为产物：
  描述：

  [(4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在C-8a处具有乙炔基且在环A和C中具有氰基烯酮的新型三环化合物：高效抗炎剂和细胞保护剂。

  摘要：

  已经合成并在生物学上评估了在环A和C中具有氰基烯酮的新型C-8a官能化三环化合物。其中，在C-8a处具有乙炔基的化合物在体外和体内生物测定中显示出极高的抗炎和细胞保护活性。体外和体内效能均显着高于2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-酸（CDDO），后者正被评估为抗癌药物我进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm070141c

文献信息

• [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING TBE-31<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU TBE-31
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2014151181A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A process for the synthesis of (±)-(4bS,8aR,10aS)-10a-ethynyl-4b,8,8-trimethyl-3,7-dioxo-3,4b,7,8,8a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-2,6-dicarbonitrile ("TBE-31"), which is useful for the treatment of various diseases and disorder in mammals. (±)-8a-(Hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-ol; (±)-8a-(Hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one; (±)-(2R,4aS,8aS)-8a-(Hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-ol; (±)-(2S,4aS,8aS)-8a-(Hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-ol; and (±)-(4aS,8aS)-8a-(Hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one (4).

  一种合成（±）-（4bS,8aR,10aS）-10a-乙炔基-4b,8,8-三甲基-3,7-二酮-3,4b,7,8,8a,9,10,10a-辛氢苯并-2,6-二腈（“TBE-31”）的方法，该方法对哺乳动物的各种疾病和紊乱具有治疗作用。 （±）-8a-（羟甲基）-1,4a-二甲基-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-十氢苯并-2-醇；（±）-8a-（羟甲基）-1,4a-二甲基-4,4a,6,7,8,8a,9,10-辛氢苯并-2（3H）-酮；（±）-（2R,4aS,8aS）-8a-（羟甲基）-1,4a-二甲基-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-十氢苯并-2-醇；（±）-（2S,4aS,8aS）-8a-（羟甲基）-1,4a-二甲基-2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10-十氢苯并-2-醇；以及（±）-（4aS,8aS）-8a-（羟甲基）-1,4a-二甲基-4,4a,6,7,8,8a,9,10-辛氢苯并-2（3H）-酮（4）。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF NEW TRICYCLIC-BIS-ENONES (TBES)
  申请人：Honda Tadashi

  公开号：US20080261985A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention describes novel tricyclic-bis-enone derivatives (TBEs), such as TBE-31, TBE-34, TBE-45 and water-soluble TBEs. The methods of preparing these compounds are also disclosed. The inventors demonstrate the ability of these new TBEs to inhibit proliferation of human myeloma cells, inhibit the induction of iNOS in cells stimulated with interferon-γ, induce heme oxygenase-1 (HO-1), induce CD11b expression—a leukemia differentiation marker, inhibit proliferation of leukemia cells, induce apoptosis in human lung cancer, and induce apoptosis in other cancerous cells. The TBEs of this invention are expected to be useful agents for the treatment and prevention of many diseases, including cancer, neurological disorders, inflammation, and pathologies involving oxidative stress.

  这项发明描述了新的三环双烯酮衍生物（TBEs），如TBE-31、TBE-34、TBE-45和水溶性TBEs。还公开了制备这些化合物的方法。发明人展示了这些新TBEs抑制人骨髓瘤细胞增殖的能力，抑制干扰素-γ刺激下细胞中iNOS的诱导，诱导血红素氧合酶-1（HO-1），诱导CD11b表达-一种白血病分化标志物，抑制白血病细胞增殖，诱导人肺癌细胞凋亡，并诱导其他癌细胞凋亡。这项发明的TBEs预计将成为治疗和预防许多疾病的有用药物，包括癌症、神经系统疾病、炎症和涉及氧化应激的病理学。
• WO2008/64133
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7714012B2
  申请人：——

  公开号：US7714012B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• US8067394B2
  申请人：——

  公开号：US8067394B2

  公开（公告）日：2011-11-29