(4bS,8aR,10aR)-10a-(2-chloroethenyl)-4b,8,8-trimethylspiro[1,2,3,5,6,8a,9,10-octahydrophenanthrene-7,2'-1,3-dioxolane] | 1028958-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bS,8aR,10aR)-10a-(2-chloroethenyl)-4b,8,8-trimethylspiro[1,2,3,5,6,8a,9,10-octahydrophenanthrene-7,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 1028958-88-4
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₂
• 分子量: 350.929
• InChiKey: DFVFILDHVTUSQW-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aR,10aR)-10a-(2-chloroethenyl)-4b,8,8-trimethylspiro[1,2,3,5,6,8a,9,10-octahydrophenanthrene-7,2'-1,3-dioxolane] 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(4'aS,8'aR,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-yl]prop-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC TRITERPENOIDS AND TRICYCLIC-BIS-ENONES FOR USE IN STIMULATING BONE AND CARTILAGE GROWTH

  摘要：

  本发明涉及使用合成三萜类化合物和三环双酮类化合物刺激骨骼和软骨生长和修复的方法。适用的三萜类化合物示例包括CDDO、CDDO-Me、CDDO-Im和CDDO-Ethylamide。适用的三环双酮类化合物示例包括TBE-31和TBE-34。

  公开号：

  US20080233195A1
• 作为产物：
  描述：

  [(4'aS,8'aS,10'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthrene]-8'a-yl]methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4bS,8aR,10aR)-10a-(2-chloroethenyl)-4b,8,8-trimethylspiro[1,2,3,5,6,8a,9,10-octahydrophenanthrene-7,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  在C-8a处具有乙炔基且在环A和C中具有氰基烯酮的新型三环化合物：高效抗炎剂和细胞保护剂。

  摘要：

  已经合成并在生物学上评估了在环A和C中具有氰基烯酮的新型C-8a官能化三环化合物。其中，在C-8a处具有乙炔基的化合物在体外和体内生物测定中显示出极高的抗炎和细胞保护活性。体外和体内效能均显着高于2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-酸（CDDO），后者正被评估为抗癌药物我进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm070141c

文献信息

• WO2008/64133
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Tricyclic Compounds Having Acetylene Groups at C-8a and Cyano Enones in Rings A and C:  Highly Potent Anti-inflammatory and Cytoprotective Agents
  作者：Tadashi Honda、Chitra Sundararajan、Hidenori Yoshizawa、Xiaobo Su、Yukiko Honda、Karen T. Liby、Michael B. Sporn、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jm070141c

  日期：2007.4.1

  Novel C-8a functionalized tricyclic compounds having cyano enones in rings A and C have been synthesized and biologically evaluated. Among them, compounds with acetylene groups at C-8a show extremely high potency in in vitro and in vivo bioassays for anti-inflammatory and cytoprotective activities. Both in vitro and in vivo potencies are markedly higher than those of 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oic

  已经合成并在生物学上评估了在环A和C中具有氰基烯酮的新型C-8a官能化三环化合物。其中，在C-8a处具有乙炔基的化合物在体外和体内生物测定中显示出极高的抗炎和细胞保护活性。体外和体内效能均显着高于2-氰基3,12-二氧代油菜-1,9（11）-二烯-28-酸（CDDO），后者正被评估为抗癌药物我进行临床试验。
• SYNTHETIC TRITERPENOIDS AND TRICYCLIC-BIS-ENONES FOR USE IN STIMULATING BONE AND CARTILAGE GROWTH
  申请人：Spoorn Michael B.

  公开号：US20080233195A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention concerns methods for stimulating the growth and repair of bone and cartilage using synthetic triterpenoids and tricyclic-bis-enones. Examples of suitable triterpenoids include CDDO, CDDO-Me, CDDO-Im, and CDDO-Ethylamide. Examples of tricyclic-bis-enones include TBE-31 and TBE-34.

  本发明涉及使用合成三萜类化合物和三环双酮类化合物刺激骨骼和软骨生长和修复的方法。适用的三萜类化合物示例包括CDDO、CDDO-Me、CDDO-Im和CDDO-Ethylamide。适用的三环双酮类化合物示例包括TBE-31和TBE-34。