4-methoxybenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 128716-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 128716-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: NIDWHRBYQXZLHW-REOCVTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到4-methoxybenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6

文献信息

• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Sugars Using Bismuth Nitrate Pentahydrate
  作者：Innaiah K. Polanki、Siva H. Kurma、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/07328303.2015.1028585

  日期：2015.5.4

  Bi(NO3)(3), a low-cost, mild, and environmentally green catalyst, has been successfully utilized for Fischer glycosylation for the synthesis of alkyl/aryl glycopyranosides by reacting unprotected sugars, namely, D-glucose, L-rhamnose, D-galactose, D-arabinose, and N-acetyl-D-glucosamine with various alcohols in good to excellent yields. The glycosides were formed with high alpha-selectivity. Further, an expedient separation of alpha- and beta-glycosides using silver nitrate-impregnated silica gel flash liquid chromatography has been developed.
• SLAGHEK, TED M.;VAN, VLIET MICHIEL J.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, J+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 75-86
  作者：SLAGHEK, TED M.、VAN, VLIET MICHIEL J.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, J+

  DOI：——

  日期：——