(2S)-5-溴-2-甲基戊-1-醇 | 17155-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-5-溴-2-甲基戊-1-醇
• 英文名称: 5-Brom-2S-methyl-pentanol-(1)
• 英文别名: (S)-5-bromo-2-methyl-pentan-1-ol；(2S)-5-bromo-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 17155-24-7
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: RVEXOULBEQFFOY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2S)-5-溴-2-甲基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—Ⅴ：k精原，薯os皂苷元和山梨素原的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88039-1

文献信息

• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—V
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、R.K. Mahajan、G.S. Joshi、A.L. Rampal

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88039-1

  日期：——

  Michael addition of 1-acetoxy-5-nitro-2-methylpentane to cis-5,17(20)-pregnadien-3β-ol-16-one furnishes adducts which readily lead to steroidal sapogenins. By using nitroacetates of appropriate configuration, stereoselective syntheses of kryptogenin, diosgenin and yamogenin have been affected.

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。