benzyl β-D-thiogalactopyranoside | 63407-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-thiogalactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63407-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: DFHLGNPEEWMYFO-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-thiogalactopyranoside 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用DMF作为催化剂和助溶剂进行多元醇和二元醇的区域选择性硅烷化

  摘要：

  尽管使用DMF作为溶剂的甲硅烷基化已超过40年，但已发现DMF是未保护碳水化合物在区域选择性甲硅烷基化中的良好催化剂。已经证明，可以在TBSC1和DMF之间形成具有1：1比例的结合配偶体的复合物，并且其缔合常数为12 / M，从而激活甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901195
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向动态药物设计：动态半硫缩醛系统中β-半乳糖苷酶抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000158

文献信息

• Development and optimization of a competitive binding assay for the galactophilic low affinity lectin LecA from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Ines Joachim、Sebastian Rikker、Dirk Hauck、Daniela Ponader、Sophia Boden、Roman Sommer、Laura Hartmann、Alexander Titz

  DOI：10.1039/c6ob01313a

  日期：——

  chronic infections. The bacterial protein LecA, a C-type lectin, is a virulence factor and an integral component for biofilm formation. Inhibition of LecA with its carbohydrate ligands results in reduced biofilm mass, a potential Achilles heel for treatment. Here, we report the development and optimization of a fluorescence polarization-based competitive binding assay with LecA for application in screening

  革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的感染导致免疫受损的患者和囊性纤维化患者的高死亡率。病原体可以从浮游生物转变为生物膜，从而保护自己免受抗生素治疗并宿主免疫防御以建立慢性感染。细菌蛋白LecA，一种C型凝集素，是一种致病因子，是生物膜形成不可或缺的组成部分。LecA及其碳水化合物配体的抑制作用导致生物膜质量降低，这可能是治疗的潜在致命弱点。在这里，我们报告与LecA的荧光偏振为基础的竞争性结合测定法的发展和优化，用于筛选潜在的抑制剂。由于D的亲和力低对于LecA-半乳糖，优化荧光配体以减少测定中的蛋白质消耗。使用一组已知的LecA抑制剂验证了该测定，并获得了与已知K d值高度吻合的IC 50值。最后，我们采用了优化的检测方法来筛选合成的硫代半乳糖苷和天然血型抗原的集合，并报告它们的结构-活性关系。此外，我们评估了LecA的多价荧光测定探针，并报告了其在抑制测定中的适用性。
• Enzymatic synthesis of disaccharides using Agrobacterium sp. β-glucosidase
  作者：Heiko Prade、Lloyd F. Mackenzie、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10040-4

  日期：1997.12

  yields up to 65%, has been achieved by utilizing the transglycosylation activity of Agrobacterium sp. β-glucosidase (EC 3.2.1.21). The regioselectivity of the glycosylation reaction was investigated using p -nitrophenyl β- d -galactopyranoside, β- d -mannopyranosyl fluoride and d -glucal as glycosyl donors and a series of phenyl 1-thio-, benzyl 1-thio-, and benzyl β- d -glycopyranosides as glycosyl acceptors

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。
• Efficient Preparation of 2‐SAc‐Glycosyl Donors and Investigation of Their Application in the Synthesis of 2‐Deoxyglycosides
  作者：Tao Luo、Qiang Zhang、Yang‐Fan Guo、Zhi‐Chao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200533

  日期：2022.7.14

  We have developed efficient strategies for the synthesis of glycosyl donors with 2-thioacetyl (SAc) groups in order to synthesize 2-deoxysugars with absolute α/β configuration.

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。
• Mammalian inducible promoter cascade system
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0455424A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  The present invention relates to the development of a novel mammalian inducible and cascading gene expression system. Specifically, this invention relates to the development of stable host cell lines, harboring and coexpressing the retroviral transactivator protein (TAT) under the regulation of lacI/lacO, in an inducible expression system in which any cloned gene under transcriptional control of the HIV LTR promoter, can be expressed at a high level in an inducible manner.

  本发明涉及一种新型哺乳动物诱导和级联基因表达系统的开发。具体地说，本发明涉及开发稳定的宿主细胞系，这些细胞系在lacI/lacO的调控下携带并共表达逆转录病毒转录激活因子蛋白（TAT），在这种诱导表达系统中，任何受HIV LTR启动子转录控制的克隆基因都能以诱导方式高水平表达。
• Helferich; Tuerk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2215,2218
  作者：Helferich、Tuerk

  DOI：——

  日期：——