thiophenyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 161976-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161976-09-6
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇S
• 分子量: 728.725
• InChiKey: RJUJTCNCWICATD-TZDACTGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以94%的产率得到thiophenyl-S-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖和三糖的化学酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉的β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明硫代葡萄糖苷2a-c，硫代半乳糖苷5a，5b和戊-4-烯基葡糖苷2d是酶催化的二糖的有用受体。编队。我们进一步证明了通过酶促合成获得的二糖在制备以4a和4d开头的三糖10中的合成潜力。 并应用针对硫代和戊-4-烯基糖苷开发的化学糖基化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89581-8
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 高氯酸 、 MS-4 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 thiophenyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物中的异头O-乙酸酯基

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.050