3-<<<2-(S-methylisithioureido)-4-thiazolyl>methyl>thio>propionitrile hydroiodide | 76823-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<<<2-(S-methylisithioureido)-4-thiazolyl>methyl>thio>propionitrile hydroiodide
• 英文别名: 1-<4-(2-cyanoethylthiomethyl)thiazol-2-yl>-2-methylisothiourea hydroiodide；methyl N'-[4-(2-cyanoethylsulfanylmethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 76823-92-2
• 化学式: C₉H₁₂N₄S₃*HI
• 分子量: 400.332
• InChiKey: RKRGLUGMSBLSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<<2-(S-methylisithioureido)-4-thiazolyl>methyl>thio>propionitrile hydroiodide 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-aminosulfonylamidino)ethylthiomethyl]thiazol-2-yl}guanidinomethyl)phenyl]-3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a New Reversely Linked Type of Dual Histamine H2 and Gastrin Receptor Antagonist.

  摘要：

  为了提高先前报道的双重组胺H2和胃泌素受体拮抗剂的低口服吸收性，合成并评估了一类不同类型的化合物的生物活性。这些新的化合物以一种反转的方式，即头对头的方式，连接一个组胺H2受体拮抗剂（H2A）药效团部分和一个胃泌素受体拮抗剂（GA）药效团部分，这与先前报道的头对尾方式不同。这些新的杂化化合物分为三种类型：I型，常规酰胺型具有roxatidine部分；II型，反转酰胺型具有roxatidine部分；III型，直接连接famotidine部分和GA部分，不含间隔基的杂化化合物。其中，只有(R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-氨基磺酰基氨基)乙硫甲基]噻唑-2-基}胍甲基)苯基]-3-(1-甲基-2-氧-5-苯基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基)脲（42），属于III型，显示出微弱的但明显的组胺H2受体拮抗活性以及适度的胃泌素受体拮抗活性。最重要的是，发现这种化合物由于结构变化，包括分子量的降低，显示出了微弱但明显改善的体内口服抗胃酸分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.116
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-<<<2-(S-methylisithioureido)-4-thiazolyl>methyl>thio>propionitrile hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• XIRATA, YASUFUMI;YANAGIDZAVA, ISAO;TSUKAMOTO, SINITI;ITO, NORIKI;ISOMURA,+
  作者：XIRATA, YASUFUMI、YANAGIDZAVA, ISAO、TSUKAMOTO, SINITI、ITO, NORIKI、ISOMURA,+

  DOI：——

  日期：——
• HIRATA, YASUFUMI;YANAGISAWA, ISAO;ISHII, YOSHIO;TADEDA, MASAAKI
  作者：HIRATA, YASUFUMI、YANAGISAWA, ISAO、ISHII, YOSHIO、TADEDA, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——