3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile | 76823-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile
• 英文别名: 3-<<(2-amino-4-thiazolyl)methyl>thio>propionitrile；3-((2-aminothiazol-4-yl)methylthio)propanenitrile；3-(2-amino-thiazol-4-ylmethylsulfanyl)-propionitrile；3-(2-Amino-thiazol-4-ylmethylmercapto)-propionitril；3-(2-aminothiazol-4-ylmethylthio)-propionitrile；3-(2-aminothiazol-4-ylmethylthio)propionitrile；3-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methylsulfanyl]propanenitrile
• CAS: 76823-89-7
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• mdl: MFCD09952436
• 分子量: 199.301
• InChiKey: PRNYOEGYIXYGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  428.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-<<<2-(N,S-dimethylisothioureido)-4-thiazolyl>methyl>thio>propionitrile hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 S-(2-amino-4-thiazolylmethyl)isothiourea hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.1%的产率得到3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• Guanidinothiazole compounds, and medical compositions containing them
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04362736A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n each represents an integer of 1-3, A represents the group shown by ##STR2## (wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a ureido group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower acyl group, an acylamino group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cyano group or a lower acyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyl group or a sulfamoyl group), and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; these compounds are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  新型胍基噻唑化合物的一般公式为##STR1##其中R代表氢原子或较低的烷基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，A代表由##STR2##所示的基团（其中R.sub.1代表氢原子、氰基、氨基甲酰基、尿素基、羟基、较低的烷氧基、较低的酰基、酰胺基、芳基磺酰胺基、芳基烷基或羧甲基，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、氰基或较低的酰基，R.sub.3代表氢原子、较低的烷基基团、羟基或磺酰胺基），以及其药理学上可接受的酸盐；这些化合物可用作胃酸分泌抑制剂。
• New-quanidino-thiazol compounds, their preparation, and use as intermediates of famotidine process
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0322335A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  New 2-guanidino-thiazol compounds with the general formulas where R° represents an hydrogen atom or an alkyl group of low molecular weight, m = 2 to 7, n = 2 to 4, and being R an alkyl group of low molecular weight and that may contain from one N-alkylsilyl group, that are important intermediates for the famotidine preparation, medically used as inhibitor of the gastric secretion.

  具有一般公式的新2-胍基噻唑化合物，其中R°代表氢原子或低分子量的烷基基团，m = 2至7，n = 2至4，R是低分子量的烷基基团，可能含有一个N-烷基硅基团，这些化合物是法莫替定制备的重要中间体，医学上用作胃分泌抑制剂。
• Guanidinothiazole compounds, process for preparation and gastric
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04283408A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.1 represents an amino group, a lower alkyl group, a halogeno lower alkyl group, a substituted- or unsubstituted-aryl group, a mono- or di-lower alkylamino group, an arylamino group or an aralkylamino group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n, each represents an integer of 1-3, and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, they are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  一种通式为##STR1##的新型胍基噻唑化合物，其中R代表氢原子或低碳基，R.sub.1代表氨基、低碳基、卤代低碳基、取代或未取代芳基、单-或双-低碳氨基、芳基氨基或芳基烷基氨基，R.sub.2代表氢原子、低碳基、低烯基基团或低炔基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，以及其药理学上可接受的酸盐，它们可用作胃酸分泌抑制剂。
• Process of producing guanidinothiazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04908454A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  A process is provided for producing a guanidinothiazole compound represented by the formula: ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; m represents 1 or 2; and n represents 2, 3 or 4. The process comprises reacting an aminothiazole compound of the formula: ##STR2## with a cyanamide or an amidinopyrazole, the compounds are useful as intermediates in the preparation of a gastric acid secretion inhibitor.

  本发明提供了一种制备一种由下式表示的鸟氨酸噻唑化合物的方法：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，均代表氢或具有1至3个碳原子的烷基；m代表1或2；n代表2、3或4。该方法包括将下式表示的氨基噻唑化合物：##STR2## 与氰胺或氨基嘧啶反应，所述化合物在制备胃酸分泌抑制剂的中间体方面是有用的。
• A process for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0284536A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The present invention describes a beta-cyanoethylation process of thiol-compounds by acrylonitrile, for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)pro­pionitrile, in an aqueous-methanolic medium.

  本发明描述了一种通过丙烯腈对硫醇化合物进行β-氰基乙基化的方法，用于在水甲醇介质中制备3-（2-鸟氨酸噻唑-4-基甲硫基）丙腈。