1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-one | 220593-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 220593-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JACMTCVYLBIIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-3-丁烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Aryl Ketones to Activated Acyclic Ketones
  作者：Zhenzhong Jing、Xiangbin Bai、Wenchao Chen、Gao Zhang、Bo Zhu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03412

  日期：2016.1.15

  vinylogous aldol reaction of activated allyls to activated acyclic ketones is disclosed. A variety of activated acyclic ketones, such as trifluoromethyl ketones, α-ketoesters, and α-keto phosphonates, were found to be involved forming diverse γ-selective aldol adducts with high enantioselectivities (up to >99% ee). The method provides an effective, general strategy to access valuable chiral electron-withdrawing

  公开了活化的烯丙基至活化的无环酮的第一催化不对称乙烯基醇醛缩醛反应。发现各种活化的无环酮，例如三氟甲基酮，α-酮酸酯和α-酮膦酸酯，涉及形成具有高对映选择性（高达> 99％ee）的各种γ-选择性醛醇缩合加合物。该方法提供了有效的通用策略，以获取有价值的手性吸电子基团取代的叔羟基基羧酸。
• Copper-Promoted 6-<i>endo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Yong-Qiang Guo、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01240

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient strategy for the synthesis of 1,6-dihydropyridazines via copper-promoted 6-endo-trig cyclization of readily available β,γ-unsaturated hydrazones have been developed. A series of 1,6-dihydropyridazines have been synthesized by this method with good yields, high functional group tolerance, and remarkable regioselectivity under mild conditions. Importantly, the 1,6-dihydropyridazines

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。
• Oxime-Mediated Facile Access to 5-Methylisoxazoles and Applications in the Synthesis of Valdecoxib and Oxacillin
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Xing-Xing Bao、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ol502246t

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed efficient synthesis of 5-methylisoxazoles via oxime-mediated functionalization of unactivated olefins is described. The reaction affords a variety of 5-methylisoxazoles in moderate to good yields. To further demonstrate the utility of the method, the rapid synthesis of valdecoxib and oxacillin is reported.

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。