(E)-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 40872-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 40872-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YEXQAYUOFVNWFD-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟代丙酰基乙酸乙酯 、 (E)-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2'-methoxy-2,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐1‐aryl‐2‐buten‐1‐ones by the Cross‐Coupling of Lithium 1‐methoxy‐1,3‐butadienes with Aryl Bromides
  作者：Paco Visser、Anka Hagelschuer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.202301249

  日期：2024.2.20

  previous work on the cross-coupling of lithium vinyl ethers with aryl bromides and sequential hydrolysis towards acetophenones,21 we considered the possibility of directly using lithium 1-methoxy-1,3-butadienes as cross-coupling partners in the Pd-catalysed reaction with aryl bromides, affording isomerically pure (E)-α,β-unsaturated ketones upon hydrolysis. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Methodologies

  α,β-不饱和羰基化合物在有机合成化学中发挥着重要作用，由于其作为大肠杆菌底物的多功能操作而得到广泛应用。G。共轭加成反应、1 Nazarov 环化反应、2 Morita-Baylis-Hillman 反应、3环氧化反应、4和 Diels-Alder 反应。5此外，它们还广泛应用于功能化结构的合成，包括近红外荧光团6和生物活性化合物。7已经开发出多种方法来形成 α,β-不饱和酮（方案 1），包括 Pd 催化脱氢、8羰基化、9 Horner-Wadsworth-Emmons-、10 Claisen-Schmidt 缩合（交叉反应） -Aldol)-, 11 Heck- 12和加氢酰化反应。13然而，这些方案通常采用多步合成，需要使用高温，或者特别是提供 ( E )/( Z )-混合物。Venturello 及其同事在 21 世纪初报道了一种基于 1-芳基-1-烷氧基-1,3 水解形成异构纯 (E)-α