4-(3-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: AJXRQIKWRRNWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~65.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 4-(3-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  改善非特异性结合和溶解度：双环烷基和Cubanes作为对苯基生物等排体。

  摘要：

  先前已将双环烷基描述为苯基生物等排体。本文介绍了允许将其引入复杂分子中的新构件的合成，并探讨了其作为修饰候选药物的理化性质和改善显像剂质量的手段的用途。特别是，用CHI测得的双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基（BCP）基团取代芳香环可将水溶性提高至少50倍，并显着降低非特异性结合（NSB）。 （IAM），即固定化人造膜上的色谱疏水性指数。双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基的结构变化导致更多的亲脂性分子，并且在NSB或溶解性方面未显示出相同的益处，而被cubane-1取代时，4-二基对两个参数均显示出改善。这些结果证实了BCP和古巴主题作为生物等位替代物的潜在优势，可以优化对苯基取代的分子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700082

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20120157404A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• US8088368B2
  申请人：——

  公开号：US8088368B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8273341B2
  申请人：——

  公开号：US8273341B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• US8575118B2
  申请人：——

  公开号：US8575118B2

  公开（公告）日：2013-11-05