(S)-(+)-1,3-Dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3-(4-iodobenzoylamino)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 103373-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1,3-Dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3-(4-iodobenzoylamino)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: N-[(3S)-5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-4-iodobenzamide
• CAS: 103373-37-1
• 化学式: C₂₃H₁₇FIN₃O₂
• 分子量: 513.31
• InChiKey: KWYHFHAIKHYSHF-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3(S)-(-)-amino-1,3-dihydro-1-methyl-5-(2-fluorophenyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 4-碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-(+)-1,3-Dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3-(4-iodobenzoylamino)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  药物发现的方法：开发有效，选择性，口服有效的胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。

  DOI：

  10.1021/jm00120a002

文献信息

• Gamma emitting, CCK-A antagonists for pancreatic imaging
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0445976A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Novel radiolabeled cholecystokinin-A (CCK-A) antagonists have been developed which, after intravenous injection, localize in the pancreas as a result of specific binding to CCK-A receptors. These tracers, when labeled with appropriate radiohalogens, are useful as commercial diagnostic imaging radiopharmaceuticals and radiotherapeutic drugs.

  新开发的放射性标记胆囊收缩素-A（CCK-A）拮抗剂在静脉注射后，由于与 CCK-A 受体特异性结合而在胰腺中定位。这些示踪剂经适当的放射性卤素标记后，可用作商业诊断成像放射性药物和放射治疗药物。
• US4994258A
  申请人：——

  公开号：US4994258A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists
  作者：B. E. Evans、K. E. Rittle、M. G. Bock、R. M. DiPardo、R. M. Freidinger、W. L. Whitter、G. F. Lundell、D. F. Veber、P. S. Anderson、R. S. L. Chang、V. J. Lotti、D. J. Cerino、T. B. Chen、P. J. Kling、K. A. Kunkel、J. P. Springer、J. Hirshfield

  DOI：10.1021/jm00120a002

  日期：1988.12.1

  3-(Acylamino)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepines, antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Developed by reasoned modification of the known anxiolytic benzodiazepines, these compounds provide highly potent, orally effective ligands selective for peripheral (CCK-A) receptors, with binding affinities approaching or equaling that of the natural ligand CCK-8. The distinction

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。