Methyl-5-bromo-2S-methyl-pentanoat | 33126-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-5-bromo-2S-methyl-pentanoat
• 英文别名: methyl ester of/the/ (+)(S)-5-bromo-2-methyl-valeric acid；Methylester der (+)(S)-5-Brom-2-methyl-valeriansaeure；methyl (2S)-5-bromo-2-methylpentanoate
• CAS: 33126-03-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: NFWYCLOPRIAQFJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-bromo-2S-methyl-pentanoat 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III)
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—IX：茄碱的合成

  摘要：

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91614-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Methyl-5-bromo-2S-methyl-pentanoat
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—IX：茄碱的合成

  摘要：

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91614-x

文献信息

• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 23 A, # 15, p. 8
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—IX
  作者：S.V. Kessar、A.L. Rampal、S.S. Gandhi、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91614-x

  日期：1971.1

  A stereospecific synthesis of solanidine has been accomplished by a sequence in which the key step is Michael addition of methyl 5-nitro-2S-methyl pentanoate to cis-5,17(20)-pregnadien-3β-ol-20-one. The adduct is elaborated to a hexacyclic amide which on reduction affords the desired alkaloid.

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。