6β-methoxy-22-phenylsulfonyl-3α,5α-cyclo-23,24-bisnorcholane | 85639-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-22-phenylsulfonyl-3α,5α-cyclo-23,24-bisnorcholane
• 英文别名: 3α,5-cyclo-22-phenylsulfonyl-5α-23,24-bisnorcholan-6β-ol 6-methyl ether；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-14-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 85639-62-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃S
• 分子量: 470.717
• InChiKey: WIQFDSJLPABGAC-ZKWXPJCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-22-phenylsulfonyl-3α,5α-cyclo-23,24-bisnorcholane 在 正丁基锂 、 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3α,5-cyclo-5α-cholest-24-en-6β-ol 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(S),25-Epoxycholesterol

  摘要：

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.

  DOI：

  10.1021/jo981753v
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6β-methoxy-22-phenylsulfonyl-3α,5α-cyclo-23,24-bisnorcholane
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。
• Stereoselective Synthesis of Squalamine Dessulfate
  作者：R Moriarty

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10116-

  日期：1995.7.17
• Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194
  作者：Koch, Patrick、Nakatani, Yoichi、Luu, Bang、Ourisson, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, Stereoselective Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol
  作者：Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson、Jonathon S. Russel、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo981753v

  日期：1998.12.1

  Efficient, stereoselective syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol (1) have been developed starting from cholenic acid (4) or stigmasterol (8), both featuring as the key step Sharpless asymmetric dihydroxylation of desmosterol acetate (2). This work permits preparation of gram quantities of 1 for further evaluation as a natural regulator of cholesterol metabolism, specifically, e.g., as a ligand for the LXR alpha nuclear receptor.