stigmasterol methyl ether | 53603-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol methyl ether
• 英文别名: (22E)-3α,5α-cyclo-6β-methoxystigmast-22-ene；i-stigmasteryl methyl ether；(3I+/-,5R,6I(2),22E)-6-Methoxy-3,5-cyclostigmast-22-ene；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 53603-94-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: AQOBCZGNYIDKIJ-CEXMQFLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  484.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol methyl ether 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of β-sitosterol target proteins

  摘要：

  beta-Sitosterol is the most abundant plant sterol in the human diet. It is also the major component of several traditional medicines, including saw palmetto and devil's claw. Although beta-sitosterol is effective against enlarged prostate in human clinical trials and has anti-cancer and anti-inflammatory activities, the mechanisms of action are poorly understood. Here, we report the identification of two new binding proteins for beta-sitosterol that may underlie its beneficial effects. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.03.007
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 stigmasterol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  利用立体选择性分子间环丙烷化反应形式的脱甲基庚固醇的形式半合成

  摘要：

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100035

文献信息

• A convenient synthesis of the side-chain of sterols
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02075-6

  日期：1996.1

  Potassium t-butoxide-induced Ramberg-Bäcklund rearrangement of chlorosulfones formed from a cyclopregnane-20-thiomethanol derivative has been shown to give Δ22-unsaturated steroids with high trans stereoselectivity.

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Synthesis of 28-homobrassinosteroids modified in the 26-position
  作者：R. P. Litvinovskaya、M. E. Raiman、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-009-9439-2

  日期：2009.9

  28-Homobrassinosteroids modified in the 26-position were synthesized from 22-hydroxy-23-ensteroids using Claisen rearrangement and subsequent cis-hydroxylation of the resulting Δ22-derivative.

  使用Claisen重排和随后对所得Δ22-衍生物进行顺式羟基化,从22-羟基-23-烯类固醇合成了26位修饰的28-Homobrassinosteroids。
• Access to Functionalized Steroid Side Chains via Modified Julia Olefination
  作者：Enver Cagri Izgu、Aaron C. Burns、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol102936z

  日期：2011.2.18

  Various functionalized steroidal side chains were conveniently accessed by a modified Julia olefination strategy using a common sulfone donor and an appropriate α-branched aldehyde acceptor. For the coupling of these hindered classes of reaction partners (and in contrast to typically observed trends), the benzothiazolyl(BT)-sulfone anion gave superior outcomes compared to the phenyltetrazolyl(PT)-sulfone

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。
• Synthesis and bioactivities of steroid derivatives as antifungal agents
  作者：Sung-Kee Chung、Chung Hwan Ryoo、Hong Woon Yang、Jeung-Yeop Shim、Myung Goo Kang、Ki Wha Lee、Heui Il Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01000-x

  日期：1998.12

  A series of lanosterol and cholesterol derivatives with modified side chain structures, which might interfere with sterol C24-methyltransferase in the ergosterol biosynthesis as substrate analogs, have been synthesized. The in vitro bioassay studies have shown that some of these compounds, in particular with C24-amino- and thio-functionalities, possess potent antifungal activities, in vivo. Bioassays

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。