3α,5-cyclo-22(R)-phenylsulfonyl-23(R)-hydroxymethyl-5α-26,27-bisnorergost-6β,24-diol 6-methyl ester | 266309-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-22(R)-phenylsulfonyl-23(R)-hydroxymethyl-5α-26,27-bisnorergost-6β,24-diol 6-methyl ester
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S)-1-(benzenesulfonyl)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl]-3-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 266309-09-5
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅S
• 分子量: 572.85
• InChiKey: DJGFSSWYDRJKIW-GITSVALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-22(R)-phenylsulfonyl-23(R)-hydroxymethyl-5α-26,27-bisnorergost-6β,24-diol 6-methyl ester 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 0.42h， 以55%的产率得到3α,5-cyclo-23(R)-hydroxymethyl-5α-26,27-bisnorergost-6β,24-diol 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  进一步研究24（S），25-环氧胆固醇的合成。一种新的高效去水甾醇制剂。

  摘要：

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。

  DOI：

  10.1021/jo991370c
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯 在 正丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3α,5-cyclo-22(R)-phenylsulfonyl-23(R)-hydroxymethyl-5α-26,27-bisnorergost-6β,24-diol 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  进一步研究24（S），25-环氧胆固醇的合成。一种新的高效去水甾醇制剂。

  摘要：

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。

  DOI：

  10.1021/jo991370c

文献信息

• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。