1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane | 483356-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 483356-53-2
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 500.64
• InChiKey: TTZSJDVTCZTGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 5,15-bis-(4-methylbenzoyl)-10-mesityl bilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Corroles Bearing up to Three Different Meso Substituents

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a new method that affords regioisomerically pure corroles possessing up to three different substituents at the meso positions. The corrole formation reaction involves the acid-catalyzed condensation of a dipyrromethane-dicarbinol with pyrrole followed by oxidation with DDQ. ABC-Type corroles were synthesized for the first time according to this procedure.

  DOI：

  10.1021/ol027003w
• 作为产物：
  描述：

  2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 、 (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到1,9-bis(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes

  摘要：

  通过相应的二吡咯烷衍生二醇与双二吡咯烷的缩合，合成了二茂铁桥式双卟啉。最终化合物的纯化无需色谱法。这些双卟啉的特殊几何形状使它们成为构建复杂分子和超分子结构的重要起点。特别是，它提供了一个核心，在这个核心上可以连接多个具有吸引力的分子间相互作用位点，从而创造出易于通过关联形成复杂网络的化合物。我们通过 1H NMR、UV-Vis 和电化学方法研究了双-1,1â²-（卟啉基）二茂铁的结构。结果表明，这些分子中存在复杂的动态过程（可能涉及构象、H-聚集体和同系物的形成），而且它们具有非典型的电化学行为。

  DOI：

  10.1039/b505366h

文献信息

• Synthesis of Porphyrins Bearing Hydrocarbon Tethers and Facile Covalent Attachment to Si(100)
  作者：Zhiming Liu、Amir A. Yasseri、Robert S. Loewe、Andrey B. Lysenko、Vladimir L. Malinovskii、Qian Zhao、Shyam Surthi、Qiliang Li、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo049439q

  日期：2004.8.1

  proceeds readily with a wide variety of hydrocarbon tethers, including 2-(trimethylsilyl)ethynyl, vinyl, allyl, or 3-butenyl directly appended to the porphyrin and iodo, bromomethyl, 2-(trimethylsilyl)ethynyl, ethynyl, vinyl, or allyl appended to the 4-position of a meso-phenyl ring. No attachment occurs with substituents such as phenyl, p-tolyl, mesityl, or ethyl. Collectively, the studies show that the

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位
• A Tin-Complexation Strategy for Use with Diverse Acylation Methods in the Preparation of 1,9-Diacyldipyrromethanes
  作者：Shun-ichi Tamaru、Lianhe Yu、W. Justin Youngblood、Kannan Muthukumaran、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo035622s

  日期：2004.2.1

  each case, treatment of the crude reaction mixture with Bu2SnCl2 and TEA at room temperature enabled facile isolation of multigram quantities of the 1,9-diacyldipyrromethane−tin complex. The diacyldipyrromethane−tin complexes could be decomplexed with TFA in nearly quantitative yield. Alternatively, use of a diacyldipyrromethane−tin complex in a porphyrin-forming reaction (reduction with NaBH4, acid-catalyzed

  二吡咯甲烷的酰化形成1,9-二酰基二吡咯甲烷是合理合成卟啉的重要步骤。尽管有几种酰化方法可用，但是纯化是困难的，因为1，9-二酰二吡咯甲烷通常在色谱法上广泛地形成条纹，并在尝试结晶时得到无定形粉末。通过使1，9-二酰基二吡咯甲烷与Bu 2 SnCl 2反应，已经解决了该问题。得到相应的二丁基（5,10-二氢二吡喃酮）锡（IV）配合物。对于在1-和9-位均带有酰基的二吡咯甲烷，该反应是选择性的，但对于其他取代基则是相当宽容的。二酰基吡咯烷甲烷锡复合物对空气和水均稳定，在常见的有机溶剂中高度可溶，易于结晶，并且色谱分离无条纹。检验了四种方法（弗里德-工艺，格氏，维尔斯迈尔，苯并噻硫鎓盐）对二吡咯甲烷进行直接1,9-二酰化或对1-酰吡咯烷进行9-酰化。在每种情况下，用Bu 2 SnCl 2处理粗反应混合物室温下的TEA和TEA可以轻松分离出数克的1,9-二酰二吡咯甲烷-锡络合物。双酰基二吡咯甲烷