<1-<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-2-(2S)-methoxymethyl>pyrrolidine | 182509-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-2-(2S)-methoxymethyl>pyrrolidine
• 英文别名: (-)-(2S,2'S)-2-methoxymethyl-1-<1'-(2',3'-isopropylidenedioxy)propylideneamino>pyrrolidine；(E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanimine
• CAS: 182509-48-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZIBOIYQDPXHBDW-IMXZGNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-2-(2S)-methoxymethyl>pyrrolidine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 <<(1R)-1-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-phenyl>ethyl>carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到<1-<<<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methylidene>amino>-2-(2S)-methoxymethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2-acetonide of (2S,3R)-3-N-boc-3-amino-4-phenyl-1,2-butanediol

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled preparation of the (2S,3R)-1,2-acetonide 15, from hydrazone 10, leading to a (D)-phenylalaninol derivative, potentially useful for the design of HIV protease inhibitors, is described. Copyright (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00124-3

文献信息

• Stereospecific addition of formaldehyde dialkylhydrazones to sugar aldehydes. Synthesis of cyanohydrins and α-hydroxy aldehydes
  作者：JoséM Lassaletta、Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01226-9

  日期：1996.8

  Formaldehyde dialkylhydrazones smoothly add to sugar aldehydes without any need of promoter or catalyst. α-Hydroxy dialkylhydrazones, which are obtained in good yields and high stereoselectivities, have been successfully transformed in cyanohydrins by treatment with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) and in O-protected α-hydroxy aldehydes by ozonolysis or HCl mediated hydrolysis. No racemization was

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。