(1R,2E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yliminoethanol | 182298-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yliminoethanol
• CAS: 182298-35-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JOGQDAKECLBSII-GBKBBYRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yliminoethanol 在 2,3-二巯基丁二酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醛二烷基hydr向糖醛的立体定向加成。氰醇和α-羟基醛的合成

  摘要：

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01226-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyleneamino)pyrrolidine 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以7%的产率得到(1S,2E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yliminoethanol
  参考文献：
  名称：

  甲醛二烷基hydr向糖醛的立体定向加成。氰醇和α-羟基醛的合成

  摘要：

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01226-9

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中