[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone | 1195779-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone
• CAS: 1195779-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 345.46
• InChiKey: ATQZAMOVGOEKDF-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到((2R,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j
• 作为产物：
  描述：

  (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j