(9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate | 1195778-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate
• CAS: 1195778-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₂S*ClO₄
• 分子量: 315.775
• InChiKey: SXUUAMBRVMSCAU-OOIQXSRQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxyoctadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332

文献信息

• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• An Array of Bengamide E Analogues Modified at the Terminal Olefinic Position: Synthesis and Antitumor Properties
  作者：Francisca Martín-Gálvez、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、Frederick A. Valeriote、Francisco Sarabia

  DOI：10.1002/cmdc.201300033

  日期：2013.5

  for bengamide E, a natural product of marine origin with antitumor activity, a small library of analogues modified at the terminal olefinic position was generated with the objective of investigating the effect of structural modifications on antitumor properties. Biological evaluation of these analogues, consisting of IC50 determinations against various tumor cell lines, revealed important aspects with

  基于我们先前描述的苯甲酰胺E（一种具有抗肿瘤活性的海洋天然产物）的合成策略，目的是研究在末端烯烃位置处修饰的类似物的小文库，目的是研究结构修饰对抗肿瘤特性的影响。这些类似物的生物学评估（包括针对各种肿瘤细胞系的IC 50测定）揭示了该烯烃位置对活性的结构要求方面的重要方面。有趣的是，具有环戊基的类似物显示出比母体苯甲酰胺E更高的效价，这是一个关键发现，可在此基础上进一步研究具有前景的生物活性的新类似物的设计。
• Chiral Sulfur Ylides for the Synthesis of Bengamide E and Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Samy Chammaa、Laura Martín-Ortiz、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo100696w

  日期：2010.8.20

  laboratories has been employed for the stereoselective synthesis of bengamide E (16) and analogues at the terminal olefinic position. In the event, the chiral sulfonium salt 30 was transformed into its corresponding sulfur ylide and reacted with aldehydes 21 and 44 to efficiently provide epoxy amides 31 and 45, respectively. To access the bengamides from these epoxy amides, we combined a synthetic strategy

  在我们实验室中开发的一种新的不对称环氧化合成方法已经用于在末端烯烃位置上的苯甲酰胺E（16）和类似物的立体选择性合成。在这种情况下，手性sulf盐30被转化为其相应的硫叶立德，并与醛21和44反应以分别有效地提供环氧酰胺31和45。为了从这些环氧酰胺中获得苯甲酰胺，我们结合了我们先前报道的合成策略，使用烯烃交叉复分解反应在酰胺33的末端烯烃位置引入各种烷基取代基，与酰胺49的钯（Negishi或Suzuki偶联）介导的反应有关。后一种引入烷基的途径被证明比复分解方法更有效，并且允许获得各种各样的新的苯甲酰胺类似物。
• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。
• Solid Phase Synthesis of Globomycin and SF-1902 A₅
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Cristina García-Ruiz

  DOI：10.1021/jo1025145

  日期：2011.4.1

  peptidic fragment and a new asymmetric methodology of epoxidation for the preparation of the lipidic chain. The linkage between both fragments was successfully achieved in solid phase to complete the syntheses via a macrolactonization reaction executed prior to the cleavage of the acyclic precursors from the solid support. These syntheses provide access to the rapid generation of a library of analogues

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。