N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide | 188630-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-oxo-1-(tetradecylamino)propan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 188630-20-8
• 化学式: C₄₃H₈₃N₃O₈
• 分子量: 770.147
• InChiKey: NJMPRDGOZCKKIM-HEMDVVHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402

文献信息

• Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.402

  日期：——

  Monoglycosylceramide derivatives containing mimicks of ceramide were synthesized as cerebroside analogs from D-glucosamine or D-galactosamine derivatives and N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter. The synthesized sulfated glycolipids show moderate anti-HIV-1 activities.

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。