3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 36332-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4Dimethyl-5-ethoxycarbonyl-3-octadecanoyl pyrrole；ethyl 3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 36332-79-3
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃
• 分子量: 433.675
• InChiKey: JSAPKRCZQGXAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、162.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-12-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,18-tetramethyl-7,17-dioctadecyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ringuet, Michel; Gagnon, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2420 - 2424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 十八烷酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ringuet, Michel; Gagnon, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2420 - 2424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen
  作者：M Lehr

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80066-x

  日期：1997.10

  (4-Acylpyrrol-2-yl)alkanoic acid derivatives were prepared and evaluated for their ability to inhibit the cytosolic phospholipase A(2) of intact bovine platelets. To define the structural requirements for enzyme inhibition, the alkanoic acid group, the acyl residue and the position of the pyrrole nitrogen relative to the pyrrole substituents were varied systematically. Inhibition of cPLA(2) was best by compounds containing a free acetic acid or propionic acid group and an acyl chain of 12 or more carbons. The position of the pyrrole nitrogen did not influence the activity significantly. One of the most potent of the cPLA(2) inhibitors synthesized was (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)acetic acid (IC50: 10 mu M).

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。
• 3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)propionic Acids as Inhibitors of 85 kDa Cytosolic Phospholipase A2
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19963291103

  日期：——

  3‐(1,4‐Diacylpyrrol‐2‐yl)propionic acids were designed as inhibitors of cytosolic phospholipase A2. Enzyme inhibition was assayed by evaluation of calcium ionophore A23187‐induced arachidonic acid release from bovine platelets. While the synthesized bisacyl compound 3‐[3,5‐dimethyl‐4‐octadecanoyl‐1‐(3‐phenylpropionyl)pyrrol‐2‐yl]propionic acid was inactive at 33 μM, the related monoacylated 3‐(3,5

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。
• Kozhich, D. T.; Vasilevskii, V. I.; Mironov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 745 - 750
  作者：Kozhich, D. T.、Vasilevskii, V. I.、Mironov, A. F.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• MIRONOW A. F.; KOZHICH D. T.; VASILEVSKY V. I.; EVSTIGNEEVA R. P., SYNTHESIS, 1979, NO 7, 533-535
  作者：MIRONOW A. F.、 KOZHICH D. T.、 VASILEVSKY V. I.、 EVSTIGNEEVA R. P.

  DOI：——

  日期：——
• KOZHICH D. T.; VASILEVSKIJ V. I.; MIRONOV A. F.; EVSTIGNEEVA R. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 4, 849-855
  作者：KOZHICH D. T.、 VASILEVSKIJ V. I.、 MIRONOV A. F.、 EVSTIGNEEVA R. P.

  DOI：——

  日期：——